Мейер был неправ. Кекуле нельзя считать основателем теории строения хотя бы уже потому, что в изданном в 1863 г. учебнике он придерживается
теории типов, Кекуле не считал формулу вещества отражением его реальной структуры. Каждое соединение Кекуле изображал не одной-единственной формулой, а несколькими (так, для уксусной кислоты у него было восемь формул).
Нельзя считать, как это делают некоторые западные ученые, основателем теории строения и шотландца Купера. В 1858 г. этот химик предложил формулы для ряда органических соединений, некоторые из них были правильными. Но, как заметил Вюрц, эти формулы слишком произвольны и чересчур удалены от опыта.
Однако в течение целого столетия в учебниках химии, написанных западными учеными, имя Бутлерова не упоминается вовсе. И только в последние годы лед, кажется, тронулся. Итальянский химик М. Джуа в предисловии к русскому изданию своей "Истории химии" (1966 г.) пишет: "Фундаментальное значение для науки имела разработка А. М. Бутлеровым теории строения, и я рад, что был одним из первых, кто обратил внимание на гениальные работы этого русского ученого".
Что же такое органическая химия?
По Бутлерову, "...все тела, содержащие углерод, должны... войти в область органической химии, или, правильней, эта последняя должна получить название химии углеродистых соединений". Близкое по смыслу определение дает Менделеев: "Органическая химия есть отдел химии, занимающийся изучением свойств и изменений (реакций) непостоянных углеродистых соединений".
Итак, органическая химия химия соединений углерода. Но ведь диоксид углерода (углекислый газ) тоже соединение углерода, однако его относят к веществам неорганическим. Это же можно сказать про углекислый кальций (мел, мрамор), про карбид кальция.
Более конкретно определение К. Шорлеммера: "Органическая химия химия углеводородов и их производных". Именно на этом определении строится классификация и номенклатура органических веществ, в большинстве учебников органической химии материал располагается в соответствии с этим определением. Действительно, в каждом органическом соединении имеется углеродный скелет, заимствованный от углеводородов, который "обрастает" функциональными группами различной природы. Собственно, именно способность углерода образовывать длинные прочные цепи однородных атомов и есть та его особенность, которая создает главное своеобразие органических соединений, отличает их от соединений неорганических. Правда, для некоторых очень сложных соединений, где и углеводородный скелет разглядеть трудно (например, витамин В12, нуклеотиды), это определение Шорлеммера уже не так удобно. Кроме того, известно много соединений металлов, в молекулы которых входят органические составные части (иногда это целые органические молекулы этилендиамин, пиридин), но которые изучаются неорганической химией (точнее, химией координационных соединений). Как видим, определение Шорлеммера тоже "работает" в определенных пределах. Это и понятно: между веществами органическими и неорганическими четкой границы не существует.
Глава 4. "Изюминки" молекул
Итак, мы знаем, что "здания" органических молекул слагаются из отдельных составных частей. В качестве таковых можно рассматривать молекулы метана, этилена, ацетилена и бензола. Складывая, сцепляя эти строительные детали
в разных комбинациях, можно получить самые различные здания-молекулы.
Но ведь для того, чтобы построить хороший, красивый дом, одних кирпичей или бетонных панелей недостаточно. Нужна крыша, нужны балконы, нужны стекла для окон, двери...
Точно так же обстоит дело и в органической химии. Из метана, этилена, ацетилена и бензола мы можем построить только каркас молекулы, ее скелет. И если рассматривать химические свойства, то чисто "каркасные" молекулы (т. е. углеводороды) очень похожи, как похожи друг на друга типовые дома.
В органической химии своеобразие молекулам придают так называемые функциональные группы; это, так сказать, изюминки, от которых зависят специфические свойства молекул.
Функциональных групп немного. Обычно они состоят из нескольких атомов. В состав функциональной группы может входить углерод и водород, но она обязательно должна содержать гетероатом, т. е. атом, отличный от углерода (чаще всего это кислород или азот).
Из этих четырех элементов углерода, водорода, кислорода и азота мы способны построить великое множество самых различных органических соединений. Для этого будем брать уже известные нам углеводородные каркасы и оснащать их функциональными группами.
Углерод, водород, кислород
карбонильная группа (карбонил кетонный или альдегидный)
кислотная группа (карбоксил)
сложноэфирная группа
Сами названия групп многое говорят о них. Замена в молекуле углеводорода одного атома водорода на группу ОН (гидроксил) превращает углеводород в спирт. Вот как можно "перейти" от этана к этиловому спирту:
Из этилового спирта нетрудно "получить" диэтиловый эфир (обычный эфир, применяемый для наркоза). Для этого нужно водород гидроксильной группы "заменить" на радикал этил:
В карбонильной группе присутствует обычная двойная связь, только не между двумя углеродными атомами, а между углеродом и кислородом. Образование карбонильной группы можно представить так: в молекуле этилена один из углеродов заменяем на кислород: