В 25-летнем возрасте Джозеф уже был главой банка, а в 35 лет стал мультимиллионером. Вот как это случилось. В 1913 году «Коламбиа Траст банк», в котором его отец Патрик Джозеф имел значительную долю акций, оказался под угрозой насильственного поглощения. Джозеф-старший, срочно заняв 45 тыс. долларов (по сегодняшней покупательной способности это чуть больше 1 млн долларов) у семьи и друзей, выкупил контрольный пакет акций банка и был избран его президентом в возрасте 25 лет. Он с гордостью говорил журналистам, что является самым молодым президентом банка в Америке. Джозефу Кеннеди удалось не только в короткое время оздоровить «Коламбиа Траст банк», но и значительно увеличить состояние благодаря удачным операциям с недвижимостью. У него было удивительное чутье по поводу того, какое здание является перспективным в плане повышения его рыночной стоимости.
В 1917 году Джозеф Кеннеди стал помощником главного управляющего судоверфи «Фоур ривер», являвшейся частью компании «Бетлихем стил», одной из крупнейших сталелитейных и машиностроительных компаний, неплохо зарабатывавшей на военных заказах.
А после окончания Первой мировой войны, когда Джозеф сколотил свой первый миллион долларов (по нынешним временам более 22,5 млн долларов), крупный бостонский финансист Стоун пригласил подающего надежды брокера управляющим инвестиционного банкирского дома «Хейден, Стоун энд К°». Джозеф успешно играл на бирже, в совершенстве освоив эту непростую науку. Скоро он превратился в партнера-совладельца инвестиционной фирмы.
Затем Джозеф Кеннеди-старший занялся кинобизнесом. Он приобрел разветвленную сеть кинотеатров Новой Англии. В 20-е годы он также владел несколькими крупными кинокомпаниями, которые после реорганизации и объединения в студию «Радио-Кейт-Орфеум» продал с немалой для себя прибылью. Но все-таки главные доходы приносил не Голливуд, а игра на бирже и нелегальная торговля спиртным, доходы от которой успешно отмывались в ходе биржевых операций.
Джозеф был одним из немногих финансистов, кого не задел крах биржи и кризис 1929 года. В этот период ему даже удалось заработать около 15 млн долларов. Джозеф Кеннеди, в отличие от подавляющего большинства других игроков, заранее ощутил надвигающуюся на биржу угрозу краха и сумел сделать так, что даже заработал на финансовой катастрофе, играя на понижение.
В 30-е годы основная часть многомиллионного состояния семьи Кеннеди была вложена в недвижимость и давала устойчивый доход, на который мировой экономический кризис не оказывал никакого негативного влияния. Джозеф также приобретает акции прибыльных нефтяных и газовых компаний.
В 1929 году Джозеф создал специальный фонд для своих детей, который быстро растет. Согласно условиям фонда, каждому из детей Джозефа Кеннеди-старшего в 1949 году причиталось по 10 млн долларов. Так что Джон Кеннеди получил весомый подарок к совершеннолетию. Конечно, по сравнению с миллиардерами Рокфеллерами, Морганами, Дюпонами отец Джона был всего лишь скромным мультимиллионером, но для родного Бостона он был финансистом первой величины.
В начале 30-х годов Джозеф решает заняться политикой, используя опыт, авторитет и связи тестя. В 1932 году он пожертвовал на предвыборную кампанию Франклина Рузвельта 75 тыс. долларов и собрал от других бизнесменов в его предвыборный фонд еще 100 тыс. долларов. Кроме того, Джозеф-старший выделил десятки тысяч долларов для местных организаций и кандидатов от Демократической партии. Он был уверен, что Рузвельт сильный лидер и непременно победит на выборах. Так и случилось. А в 1936 году, к очередной предвыборной кампании, Джозеф Кеннеди-старший издал пропагандистскую книгу «Я за Рузвельта», за что последний тоже не остался в долгу.
Связи с автором «Нового курса» открывали для Джозефа Кеннеди заманчивые перспективы и в бизнесе, и в политике. Вскоре после отмены в декабре 1933 года в Соединенных Штатах «сухого закона» Джозеф активно занялся легальным импортом крепких алкогольных напитков. Это как раз и породило подозрения в том, что он занимался тем же самым и в эпоху действия «сухого закона», поскольку Джозефу Кеннеди очень быстро удалось наладить связи с поставщиками алкоголя. Данное обстоятельство заставляло подозревать, что они с Кеннеди хорошо знали друг друга и раньше. Замечу, что, если Кеннеди действительно торговал контрабандным виски в период «сухого закона», то, делая состояние на нелегальной торговле алкоголем, Джозеф Кеннеди не мог не иметь контактов с молодой американской мафией, которая по-настоящему развилась в эпоху борьбы с «сухим законом».
Чтобы расширить импорт спиртного, Джозеф Кеннеди отправился в Европу вместе с сыном президента Франклина Рузвельта Джимми. Последний познакомил его с крупнейшими производителями и торговцами алкоголем. Как итог поездки, принадлежавшая семье Кеннеди компания «Сомерсет импортерс» получила исключительные права на продажу в США таких популярных брэндов, как джин «Гордонс», виски «Дьюарс» и «Хейг энд Хейг», ром «Рон Рико».
Всего у Джозефа-старшего и Роуз Кеннеди, вступивших в брак в 1913 году, было девять детей. Четверо Джозеф-младший (Джо), Джон (Джек), Розмари и Кэтлин родились в первые пять лет брака. Еще трое Юнис, Патриция и Роберт (Бобби) появились на свет в последующие восемь лет. А вот двое самых младших, Джин и Эдвард (Тэдди), родились после трехлетнего перерыва, соответственно, в 1928 и 1932 годах. В момент рождения Джона Кеннеди его отец был президентом банка «Коламбиа Траст», расположенного в восточной части Бостона.
Дети с самого начала росли окруженные заботой и лаской, не испытывая никаких трудностей и ни в чем не зная отказа. По традициям бостонской элиты, им прививали любовь к спорту, в том числе к американскому футболу, теннису, парусному спорту, плаванию. Из всей семьи самым слабым был Джон, страдавший болезнью Аддисона.
Широкой общественности о заболевании Джона стало известно только в ноябре 2002 года, когда после истечения срока хранения медицинских секретов были обнародованы отчеты врачей о состоянии здоровья президента Кеннеди. Он всю жизнь страдал от смещения позвонков, полученного от падения на футбольном поле (потом пиарщики это превратили в результат от падения на палубу тонущего торпедного катера во время войны). Но еще важнее оказалось то, что 35-й президент США с детства также страдал от серьезных желудочных проблем и ряда других неприятных симптомов, поскольку был болен болезнью Аддисона. Это довольно редкое эндокринное заболевание с неясной этиологией заключается в том, что надпочечники теряют способность производить достаточное количество гормонов, прежде всего кортизола. В результате больной ощущает хроническую усталость, постепенно усиливающуюся с течением болезни. Он испытывает мышечную слабость, теряет вес и аппетит. Затем появляются тошнота, рвота, понос и боли в животе. Болезнь сопровождается пониженным артериальным давлением, особенно в положении стоя. А Кеннеди ведь часто приходилось стоять, выступая на пресс-конференциях или перед избирателями. Больной становится раздражителен и вспыльчив, и в то же время подвержен депрессиям. В довершение ко всем напастям возникают т. н. «мелазмы Аддисона», пятна на коже в местах, облучаемым солнцем. Кеннеди перед выступлениями и пресс-конференциями кололи новокаин, чтобы он выглядел здоровым человеком и, не дай бог, не упал, причем приходилось блокировать не только боль в поврежденной спине, но и болезненные проявления основного заболевания. А гримерам тоже пришлось немало поработать, чтобы Кеннеди смотрелся загорелым голливудским красавцем. Еще из-за болезни Кеннеди приходилось пить много жидкости, и его влекла соленая пища. А уж о таких мелочах, как тахикардия (учащенное сердцебиение), дисфагия (нарушение глотания) и постоянное чувство тревоги и беспокойства, и говорить не стоит. Конечно, болезнь Аддисона не смертельная, но неприятностей она доставляет изрядно, особенно активно действующему политику.