18-летняя Изабелла отвергала всех женихов, которых находил ей брат. Она была влюблена и хотела выйти замуж только за своего троюродного брата 17-летнего Фердинанда Арагонского из той же династии Трастамара, из которой происходила сама Изабелла и её брат Энрике IV. Но она не была уверена, что Энрике одобрит его кандидатуру. Поэтому их брак был заключен тайно 19 октября 1469 года то ли в Сеговии, то ли в Вальядолиде. Жених со своей свитой прибыли в Кастилию, переодетые купцами. Была ещё одна проблема: жених и невеста были родственниками, поэтому нужно было разрешение Римского папы на их союз. Нужный документ был тут же сфабрикован, но он был фальшивым. Тем не менее бракосочетание состоялось, и оно положило начало объединению Испании. Тогда 2 главных испанских государства: Кастилия и Арагон соединились в одно.
Король Энрике IV пришёл в ярость узнав о том, что его сестра вышла замуж без его одобрения кандидатуры жениха. Он хотел лишить Изабеллу престола и выбрал своей наследницей Хуану Бельтранеху. Впоследствии Энрике и Изабелла все-таки помирились, и король снова объявил сестру наследницей престола. Но после смерти Энрике IV в 1474 году в стране началась смута. Король Португалии Альфонсо V женился на своей племяннице Хуане Бельтранехе с целью: завладеть Кастилией. А когда Изабелла объявила себя королевой он поднял мятеж с сторонниками Хуаны в защиту прав своей жены. А тут ещё выяснилось, что разрешение на брак Изабеллы и Фердинанда фальшивое, что грозило большими неприятностями.
И вдруг, на радость Изабеллы, из Рима приезжает Родриго Борджа и привозит настоящее разрешение на их брак, подписанное задним числом. Таким образом дело о бракосочетании и престолонаследии было улажено к радости Фердинанда и Изабеллы, и за это они были очень благодарны кардиналу Борджа. Поэтому супруги Трастамара согласились подарить ему Гандию. А союз Альфонсо V и Хуаны Бельтранехи аннулировал папа Сикст VI из-за близкого родства. Таким ловким маневром Родриго добился не только расположения испанских монархов, но и кусочка испанской земли, который преподнес в подарок своему первенцу.
Пьер Луиджи участвовал в войне против Гранадского эмирата в Испании в союзе с Фердинандом Арагонским и Изабеллой Кастильской. За проявленную в сражениях доблесть он был награжден титулом гранда Испании, а потом титулом герцога Гандии, которые ему пожаловал сам король. Невестой Пьер Луиджи была кузина Фердинанда II Арагонского Мария Энрикес де Луна, но их свадьбе помешала его преждевременная смерть в возрасте около 30 лет. Герцогство Гандия перешло по наследству его младшему брату Хуану, сыну Родриго Борджа и Ваноццы дей Каттанеи, и Хуан также женился на невесте своего сводного брата Марие Энрикес де Луна. Пьер Луиджи Борджа был похоронен в Гандии в церкви Святой Девы Марии. А дочерей Джироламу и Изабеллу кардинал Борджа выдал замуж за представителей благородных итальянских династий. Возможно, у Родриго Борджа было немало незаконнорожденных потомков, о которых ничего не известно он просто потерял счёт своим женщинам. Первой официальной любовницей и матерью 4-х детей Родриго Борджа станет Ваноцца Каттанеи, но о них мы поговорим позже.
Папа Пий II был очень недоволен таким распутным поведением своего кардинала несмотря на то, что он сам в молодости был большим бабником и оставил множество незаконнорожденных детей. Эней Сильвио не раз признавался, что у него было много женщин. Он говорил: «кто никогда не чувствовал огня любви тот является либо камнем, либо бестией». В молодости Эней Сильвио изучал право в Сиенском университете, но лекции посещал неохотно. Вместо этого он зачитывался произведениями Римских и греческих классиков, много времени проводил в обществе своих друзей и хорошеньких женщин совсем как Родриго Борджа. Потом Эней Сильвио продолжил обучение во Флорентийском университете, где много общался с гуманистами Леонардо Бруни и Поджо Браччиолини. Студент Пикколомини оказался очень талантливым поэтом и часто слагал эротические стихи.
Флоренция тогда как раз стала центром европейского искусства, где зародился новый стиль: Возрождение благодаря меценатству династии Медичи и творчеству таких мастеров, как Джотто ди Бондоне, Донателло, Филиппо Липпи, Мазаччо, Филиппо Брунеллески, Лоренцо Гиберти, Андреа Веррокио, Доменико Гирландайо и других все они были родом из Тосканы. Во Флоренции как раз возводили грандиозный купол кафедрального собора Санта Мария дель Фьоре, отливали позолоченные двери Баптистерия и статуи для церкви Орсанмикеле, строили Воспитательный дом впервые в стиле римской классики, перестраивали церковь Святого Лаврентия. За всеми этими событиями мог наблюдать молодой студент Пикколомини, не забывая при этом посещать светские мероприятия и развлекаться с прекрасными девушками. Сколько потом у него осталось внебрачных потомков в Сиене и Флоренции одному богу известно.
После окончания учёбы Эней Сильвио побывал на соборе католической церкви в Базеле, в Швейцарии, где он работал секретарем у епископа Доменико Капраника. Швейцарские девушки были более сдержанные и холодные, чем итальянские. Но и им было трудно устоять перед напором молодого и горячего тосканца. Затем Эней Пикколомини отправился с миротворческой миссией во французский город Аррас, где его задачей было предотвратить войну между бургундами и французами. Благодаря своим дипломатическим способностям Эней Сильвио блестяще справился с этой миссией. А после этого папа Евгений IV отправил его с секретным заданием в Шотландию к королю Якову I.
Там Пикколомини прожил несколько лет и нажил двух внебрачных детей. Потом Эней отправился на службу к императору Фридриху III, по дороге он посетил Англию и оставил описание своего долгого и опасного путешествия. Фридрих III был настолько доволен способностями своего дипломата и его талантом поэта, что короновал его лавровым венцом. Наверняка, молодой Пикколомини наследил и там. Таким образом семя будущего понтифика распространилось практически по всей Европе.
Но молодость проходит и огонь страсти постепенно угасает. Теперь старый и больной Святой отец раскаялся в своих прежних плотских грехах и вел благочестивый образ жизни согласно выбранному им же самим имени Пий благочестивый. Теперь он считал своим долгом призвать к порядку кардиналов, особенно Борджа. И не только за его распутство, но и за жажду богатства Родриго скупал в огромном количестве драгоценные камни, золото, античные вазы, дорогие ткани, посуду и многое другое. Где же он брал на это деньги? Это и пытался выяснить не только папа, но и остальные кардиналы, которые завидовали богатству Родриго.
Вскоре Пий II устроил расследование и обнаружил целую вереницу мошеннических действий, которые совершал кардинал Борджа в эпоху понтификата своего дяди Каликста III. Родриго фальсифицировал многие важные документы: разрешения на брак и назначения церковных должностей, которые он приносил на подпись Каликсту, а потом продавал за золотые дукаты. Например, граф Джованни д'Арманьяк обманным путем получил от папы разрешение на брак с собственной сестрой, заплатив Родриго крупную сумму денег. В документе было указанно разрешение на брак между троюродными братом и сестрой, но после ловких манипуляций кардинала Борджа слово: «троюродные» исчезло.