В 1367 г. Василий Кашинский с московскими полками разорил Тверскую волость. Михаил бежал в Литву и вернулся с литовскими полками. На этот раз князья заключили мир, но в 1368 г. Дмитрий и митрополит Алексей зазвали к себе в Москву князя Михаила на третейский суд. После этого суда тверского князя схватили вместе со всеми боярами и посадили в заключение, но вдруг узнали о неожиданном приезде трех ордынских князей. Этот приезд напугал врагов Михаила, и они выпустили его на свободу, заставив отказаться от части своего удела. Михаил поехал в Литву и уговорил Ольгерда начать войну с Дмитрием. В Москве узнали о нашествии Ольгерда только тогда, когда литовский князь уже приближался с войском к границе вместе со своим братом Кейстутом, племянником Витовтом, разными литовскими князьями, смоленской ратью и Михаилом Тверским. Князья, подручные Дмитрию, не успели по его призыву явиться на защиту Москвы. Дмитрий мог выслать против Ольгерда в заставу только сторожевой полк из москвичей, коломенцев и дмитровцев под начальством своего воеводы Дмитрия Минина. 21 ноября на реке Тросне литовцы встретили московский сторожевой полк и разбили его: князья, воеводы и бояре все погибли. Узнав, что Дмитрий не успел собрать большого войска и заперся в Москве, Ольгерд быстро пошел к ней. Дмитрий велел пожечь посады вокруг города, а сам с митрополитом, двоюродным братом Владимиром Андреевичем и со всеми людьми затворился в своем белокаменном кремле, построенном за год до этого. Три раза Ольгерд пытался взять город, но успеха не добился, хотя страшно опустошил окрестности, увел в плен бесчисленное множество народа, погнал с собою весь скот. Впервые за сорок лет Московское княжество испытало неприятельское нашествие. Дмитрий должен был уступить Михаилу Городок и другие захваченные части Тверского удела.
Но Дмитрий не хотел признавать свое поражение. В следующем году он посылал воевать и грабить Смоленскую землю, мстя за участие смолян в разорении Московской волости. Потом москвичи воевали под Брянском, а в августе 1370 г. Дмитрий вновь объявил войну Михаилу и сам во главе сильного войска вторгся в его волость. Михаил бежал в Литву, а Дмитрий взял и пожег Зубцов и Микулин, а также все села, до каких смог добраться. Множество людей с их добром и скотом было вывезено в Московское княжество. Ольгерд, занятый войной с крестоносцами, смог ответить на нападение лишь в декабре. В рождественский пост он с братом Кейстутом, Михаилом и Святославом Смоленским подошел к Москве и осадил ее. Дмитрий и на этот раз заперся в кремле, а Владимир Андреевич стоял в Перемышле. К нему на помощь пришли рязанские и пронские полки. Ольгерд, узнав об этих сборах, испугался и стал просить мира. Но Дмитрий вместо вечного мира согласился лишь на перемирие до Петрова дня. Михаил также помирился с Москвой, но ненадолго.
Весной 1371 г. он поехал в Орду и возвратился оттуда с ярлыком на великое княжение и ханским послом Сарыхожей. Но вскоре Михаил убедился в том, что ханские ярлыки не имеют уже на Руси прежней силы. Владимирцы даже не пустили Михаила в город. Сарыхожа звал Дмитрия во Владимир слушать ярлык, но Дмитрий отвечал так: «К ярлыку не еду, на великое княжение не пущу, а тебе, послу цареву, путь чист». Вместе с тем он послал дары Сарыхоже. Сарыхожа оставил Михаила и поехал в Москву. Его приняли там с таким почетом и так щедро одарили, что он совершенно перешел на сторону Дмитрия, уговорил его ехать к Мамаю и обещал ходатайствовать за него. Дмитрий решил последовать его совету и отправился искать милости Мамая. Митрополит Алексей проводил его до Оки и благословил в путь. Дмитрий сумел завоевать благосклонность Мамая, потому что правитель Орды был милостив к тем, кто давал ему больше. Дмитрий привез в Орду щедрые дары, притом и Сарыхожа настраивал Мамая в пользу Дмитрия. Москва, несмотря на разорение, нанесенное Ольгердом, была все еще богата в сравнении с прочими русскими землями: сборы ханской дани обогащали ее казну. Дмитрий не только смог подкупить Мамая, но даже выкупил за 10 000 рублей серебром Ивана, сына Михайлова, удерживаемого в Орде за долг, и взял его к себе в заложники; в Москве этот князь находился на митрополичьем дворе до выкупа. Дмитрий получил от хана ярлык на княжение, и притом Мамай пошел ему на уступку и позволил выплачивать дань в меньшем размере, чем прежде.
Возвратившись на Русь, Дмитрий в том же 1371 г. отправил войско против рязанцев. Олег Рязанский был разбит и едва сумел бежать. В 1372 г. началась опять война с Тверью. Михаил, соединившись с литовцами, повоевал московские волости, а потом нанес сильное поражение новгородцам. В 1373 г. в третий раз на Москву пошел Ольгерд. На этот раз Дмитрий приготовился встретить его у Любутска и разбил сторожевой полк литовский. Все войско литовцев переполошилось, сам Ольгерд побежал и остановился за крутым и глубоким оврагом, который не допустил неприятелей до битвы. Много дней литва и москвичи стояли в бездействии друг против друга, наконец заключили мир и разошлись. Михаил, не надеявшийся уже на помощь Ольгерда, все-таки не оставил своей борьбы с Москвою. Случилось так, что люди, пришедшие из Москвы, подстрекали его. В Москве умер последний тысяцкий Василий Вельяминов. Дмитрий решил упразднить эту старинную должность, которая противоречила самовластным стремлениям князей. Но у последнего тысяцкого остался сын Иван, недовольный новыми порядками. С ним заодно был богатый купец Некомат. Они оба убежали в Тверь к Михаилу и стали убеждать его опять добиваться великого княжения. Михаил поручил им выхлопотать для него новый ярлык в Орде, а сам уехал в Литву, пытаясь все-таки найти там поддержку. Из Литвы Михаил скоро вернулся с одними обещаниями, но 14 июля 1375 г. Некомат привез ему ярлык на великое княжение, и Михаил, не думая долго, послал объявить войну Дмитрию. Он надеялся сокрушить московского князя силами Орды и Литвы, но жестоко обманулся. Помощь не приходила к нему ни с востока, ни с запада, а между тем Дмитрий собрал большое войско и двинулся к Волоку Дамскому, куда пришли к нему другие князья: тесть его Дмитрий Константинович Суздальский с двумя братьями и сыном, двоюродный браг Владимир Андреевич Серпуховской, трое князей Ростовских, князь Смоленский, двое князей Ярославских, князья Белозерский, Кашинский, Моложский, Стародубский, Брянский, Новосильский, Оболенский и Торусский. Все эти князья двинулись из Волока к Твери и стали воевать, взяли Микулин, попленили и пожгли окрестные места, наконец, осадили Тверь, где заперся князь Михаил. Осажденные крепко бились, но отдельные успехи не могли принести Михаилу пользы: волость его была опустошена вконец, города Зубцов, Белгород и Городок взяты. Он все ждал помощи из Литвы и от хана. Литовские полки пришли, но, услыхав, какая бесчисленная рать стоит у Твери, испугались и повернули назад. Тогда Михаил потерял последнюю надежду и запросил мира.
Условия этого мира дошли до нас. Независимый великий князь Тверской обязался считать себя младшим братом Дмитрия, участвовать в московских походах или посылать свои полки против врагов Москвы. Михаил обещал не искать ни великого княжения, ни Новгорода. Кашинское княжество становилось независимым по отношению к Твери. Также Михаил обязался участвовать в войнах с татарами.
Усмирение тверского князя сильно озлобило Мамая. Он видел в этом явное ослабление своей власти. Его последний ярлык, данный Михаилу, был игнорирован русскими. С этого времени между Москвой и Ордой началась открытая вражда, но дело долго не доходило до решительного столкновения. Сначала татарские рати в отместку за тверской поход опустошили Нижегородскую и Новосильскую земли. Вслед за тем в 1377 г. татарский царевич Арапша из Мамаевой Орды опять напал на Нижегородскую область. Соединенная суздальская и московская рать по собственной оплошности была разбита на реке Пьяне, а Нижний был взят и разорен. В следующем 1378 г. татары опять сожгли Нижний Новгород. Отсюда Мамай отправил мурзу Бегича с большим войском на Москву. Но Дмитрий узнал о приближении неприятеля, собрал силу и выступил за Оку в Рязанскую землю, где встретился с Бегичем на берегу реки Вожи. 11 августа, к вечеру, произошла битва. Татары переправились через реку и с воплями помчались на русские полки, которые храбро их встретили. С одной стороны ударил на них князь Пронский Даниил, с другой московский окольничий Тимофей, а сам Дмитрий ударил на них в центре. Татары не выдержали, побросали копья и кинулись бежать за реку, причем множество их утонуло и было перебито.