Несомненно, самым масштабным трудом графа Шереметева стало, так и не увидевшее свет «Угличское событие» (РГАДА, ф.1287, дд. 44104424.) в двадцати четырех томах. Здесь автор на архивных материалах, краеведческих и биографических данных о представителях крупнейшей поместной дворянской аристократии Романовых, Шуйских, Мстиславских и их многочисленных родственников, а также на глубоком исследовании событийной канвы Смутного времени в центре и на окраинах государства, приходит к обоснованию новой гипотезы о судьбе царевича Димитрия в 1591 году.
В этом контексте очень важна одна из магистральных работ Шереметева «От Углича к морю Студеному». Здесь автор прослеживает связи Углича с северными областями Московского государства Беломорьем, побережьем Северной Двины, Вологодской землёй (Шереметев С. Д. От Углича к морю Студеному. Старина и новизна, кн.7, Спб. 1904, с. 200.).
Через судьбы и родственные связи двух непосредственных современников событий в Угличе Ивана Пашина и Василия Буторина, посадских людей, чьи фамилии упоминаются в «Следственном деле». Автор прослеживает их перемещение на север страны после достопамятных событий 1591 года. Далее исследователь также обращается к непосредственной политической связи Углича с Антониево-Сийским монастырем и прилегающими к нему владениями «Сложное и загадочное Угличское событие побуждает искать других путей, других беспристрастных показаний, вопрошая даже землю, ради некоторого частного освещения отдельных событий Смутного времени. Такая детальная разработка признана покойным профессором Бестужевым-Рюминым», как объективное исследование (Шереметев С. Д. От Углича к морю Студеному. Старина и новизна, кн.7, Спб. 1904. С.200.). Эта фраза, по нашему мнению, является квинтэссенцией методологии Шереметева историка.
Опубликованная двумя годами ранее работа «Царевна Феодосия Федоровна» наполненное разнообразным исследовательским материалом (прежде всего дипломатическим) попытка автора проанализировать расстановку политических сил от смерти Грозного и до событий, непосредственно предшествовавших 1591 г. (опала Шуйских, деятельность Андрея Щелкалова и Федора Романова). Особое внимание автор уделяет внешнеполитическим связям московской аристократии, а также впервые акцентирует внимание на исследовании «женских влияний» на политику московского двора, в частности, на ролях Ирины Годуновой и Марии Скуратовой жены царского шурина (Шереметев С. Д. Царевна Феодосия Федоровна. СПб.,1902.).
Генетически близка к этой работе «Ближняя дума царя Федора Иоанновича». Это еще одна попытка на основе биографического подхода рассмотреть политическую ситуацию накануне 1584 года (смерти царя Ивана Грозного), определить, почему верх одержали именно Годуновы и Романовы, а Нагие и Бельские оказались не у дел и были удалены из Москвы. Рассматривая истории родственных связей между членами Ближней Думы, Шереметев делает вполне обоснованные выводы о формировании родовых группировок при дворе, уже ко времени смерти Грозного, готовых вступить, в случае необходимости, в борьбу за власть. (Шереметев С. Д. Ближняя Дума царя Федора Иоанновича. СПб., 1910.). Примыкает к этой группе и исследование «По поводу родословия Нагих».
Психологизм и личностный подход Шереметева историка ярко проявляется в еще одной группе трудов, куда можно отнести «Василия Ивановича Шуйского», «Тушинцев» и «Расстригу». Последняя работа так и не увидела свет, видимо, из-за слишком смелых идей.
«Расстрига» (неопубликованная работа, РГАДА, ф. 1287, д. 4449.) полностью посвящен попыткам автора исследовать психологический облик одного из главных творцов Смуты, человека, по мнению автора, безусловно, неординарного и смелого. Задвинув на периферию исследования внешнюю канву событий, автор по-новому пишет исторический портрет человека, царствовавшего в Москве в 16051606 гг. и окружавших его людей, прежде всего Филарета, Андрея Щелкалова, Афанасия Нагого, Марии Нагой, Марины Мнишек и др.
Большинство работ графа, посвященных Смутному времени, стали составными частями его глобального труда «Угличское событие». Работа еще до своего выхода ожидалась с огромным интересом в обществе и среди историков-профессионалов, так как от нее ждали и нового комплекса материалов, и нового истолкования уже известных событий и фактов. Этот труд логическое завершение десятилетних изысканий и еще одна попытка «заполнения белых пятен русской истории» именно в этом Шереметев видел основную задачу профессионалов. (Шереметев С. Д. О задачах русского историка. РГАДА, ф. 1287, оп.1, д. 3240.).
Граф уделял большое внимание и сюжетам Семибоярщины (в работе 1906 года «Заметки по поводу Семибоярщины» автор тщательно разбирает ее состав и судьбу ее членов и опровергает стремление историков навесить на них ярлыки изменников). Часть работы он посвящает также личности Расстриги. Одной из задач историка он называл «оправдание личности Расстриги и установление его подлинности, так как под наслоением клевет, подтасовок, подлогов скрывается тайна, освещающая весь последующий ход истории». К примеру, Шереметев считал, что личность Петра I получила бы совсем иное толкование, а переход из истории средневековой Руси в Новую историю России не был бы столь резким, если бы благоприятные обстоятельства оставили на троне «законного государя» (РГАДА, ф. 1287, оп.1, д.70, л.161.).
Фигура Расстриги выбрана не случайно это еще одно «белое пятно» русской истории. Сомнение по поводу происхождения этой личности выражали многие историки, начиная с Миллера и Карамзина до Погодина и Костомарова (который особо отмечал слишком слабую изученность темы и недостаток материалов для того, чтобы делать окончательные выводы и склонялся к той или иной точке зрения).
Своими изысканиями по истории Смуты Шереметев привлек к себе внимание исторического сообщества. Ходом его разработок интересовались В. О. Ключевский (особенно отмечавший новизну методологического подхода графа к исследованию) и С. Ф. Платонов, лично знакомые с графом, а также авторы крупных исследований о Смуте В. С. Иконников и К. Н. Бестужев-Рюмин крупнейшие историки конца XIX века.
Смуте посвящено около десяти работ Шереметева. Все они, как отмечалось выше, закладывали фундамент для воплощения одной цели создания глобального труда о судьбе «убиенного царевича». Непосредственно по 1591 году им было опубликовано «По поводу родословия Нагих» и «От Углича к морю Студеному». Напомним, что два же основных его труда «Расстрига» и «Угличское событие» так и не увидели свет при жизни автора.
Разрабатывая собственный метод исторического исследования, Шереметев многое почерпнул у своего современника М. П. Погодина, прежде всего, стремление объяснить исторические события влиянием субъективных причин. Если реформы Петра I Погодин объясняет как следствие династического кризиса начала XVII века, то для Шереметева практически вся предыстория Смутного времени находится в зависимости от родственных, семейственных и дружественных связей.
Тот и другой придерживались мнения, что история «целый курс психологии в лицах», в котором первостепенное значение отдельные сильные личности, получившие право называться историческими. Исходя из этого, граф очерчивает круг людей, которые сыграли подлинно важную роль в таинственной судьбе царевича Димитрия. С этих же позиций он рассматривает и состав Ближней Думы при Федоре Иоанновиче, рассуждая о каждом из её членов, исследуя их деятельность в соответствии с положением при дворе, в обществе и в глазах Ивана IV.