После Октябрьского переворота 1917 г. УЦР провозгласила Украинскую Народную Республику (УНР) в составе России и отказалась подчиняться нелегитимному правительству в Петрограде. Большевикам не удалось установить свою власть в Киеве, но в декабре 1917 г. они создали советское правительство Украины в Харькове. Степень автономии УНР должно было определить Учредительное собрание России, но большевики и левые эсеры его разогнали, а на Украину двинулись красные войска (немалая их часть состояла из украинцев, выступавших за Советскую власть). 9 (22) января 1918 г. УНР провозгласила независимость.
Лидеры УНР планировали провести аграрную реформу, создать демократически избираемые органы местного самоуправления, гарантировали культурно-национальную автономию этническим меньшинствам, 8-часовой рабочий день. Они были популярны на Украине и побеждали на выборах (в том числе в Украинское учредительное собрание уже под грохот канонады), но мобилизовать достаточное количество людей в свою армию им не удалось, и 26 января (8 февраля) 1918 г. красные взяли Киев.
Однако в это время в Бресте-Литовском шли переговоры о мире между Россией с одной стороны и Германией, Австро-Венгрией и союзниками с другой. УНР заявила, что, раз общепризнанного правительства в России нет, она тоже примет участие в переговорах. Ленин не мог этому помешать. 9 февраля УНР подписала сепаратный мир и попросила о военной помощи. 10 февраля переговоры с делегацией из Петрограда были сорваны, 18 февраля австро-германские войска нанесли удар по разложившейся российской армии и двинулись на восток. 1 марта немцы вошли в Киев и восстановили власть УЦР. 3 марта Россия вынуждена была подписать Брестский мир, по которому отказывалась от прав на Украину. Германия и Австро-Венгрия установили там оккупационный режим, в апреле заменили УНР на авторитарный режим гетмана П. Скоропадского (Украинскую державу), вывозили продовольствие. Это привело к восстаниям, где коммунисты, социалисты и анархисты действовали совместно, но больших успехов пока добиться не могли.
Всё изменила капитуляция Германии 11 ноября 1918 г. Австро-германские войска эвакуировались, партизанские отряды, обрастая людьми, занимали целые уезды. 13 ноября прежние лидеры УЦР восстановили УНР и создали руководящую Директорию во главе с Винниченко. Туда вошли пять человек, включая Петлюру, который стал военным руководителем УНР «головным атаманом». Директория обещала вернуть все завоевания революции и пользовалась большой популярностью. 14 декабря 1918 г. Скоропадский бежал, войска УНР заняли Киев. На западе нынешней Украины возникла Западно-Украинская народная республика (ЗУНР) и ее Галицкая армия, воевавшая с Польшей. 22 января 1919 г. ЗУНР объединилась с УНР, а ее глава Е. Петрушевич вошел в Директорию.
Винниченко и близкие ему по взглядам политики стали готовить реформы социал-демократического толка, которые должен был утвердить «Трудовой конгресс». Петлюра предпочитал более умеренный курс на создание республики западного типа. На местах власть оказалась в руках военных командиров (атаманов), чьи взгляды были и левее, и правее Директории. Это были люди с военным опытом и с реальной силой. В большинстве своем они считали, что знают жизнь лучше политиков и наводили на местах порядки по собственному усмотрению, не останавливаясь перед арестами несогласных, а иногда и расстрелами. Среди правобережных крестьян был силен антисемитизм, и солдаты УНР («гайдамаки») устраивали еврейские погромы. Директория возмущалась, но мало что могла поделать она слабо контролировала территорию даже на правобережье Днепра, не то что восточнее. В Приазовье действовал Махно, который в декабре 1918 г. вместе с большевиками даже на несколько дней отбил у УНР Екатеринослав (ныне Днипро).
В первые дни 1919 г. с северо-востока на Украину вошла Красная армия, которая 6 февраля взяла Киев. Директория отступила в Винницу. Теперь ее возглавил Петлюра. Упадок УНР сопровождался подъемом повстанческих движений, которые видели в советском проекте не военно-коммунистический режим, а торжество самоуправления и равноправия. На сторону красных перешел влиятельный атаман Н. Григорьев, который в апреле 1919 вытеснил интервентов из Одессы. Союзником красных стал и Махно.
В России с мая 1918 г. уже шла широкомасштабная гражданская война, разрезавшая страну фронтами на Дону и Волге. В марте 1919 г. была провозглашена Украинская социалистическая советская республика. Фактически она подчинялась Москве, а с 1 июня 1919 г. формально вошла в союз советских республик с единой армией и экономикой. Совнарком в Киеве возглавил известный большевик Х. Раковский. Всеукраинский ЦИК (ВУЦИК) Советов в марте 1919 г. был сформирован на двухпартийной основе: на 90 большевиков приходилось 10 боротьбистов (левое крыло украинских эсеров), которые также деятельно участвовали в организации восстаний за власть Советов. Летом боротьбисты вошли в СНК УССР (наркомы просвещения и финансов). В 1919 г. часть актива украинских социалистических партий сдвинулась влево в сторону коммунистических взглядов. В декабре 1918 г. часть социал-демократов образовали УСДРП (независимых), а в январе 1920 г. эта группа преобразовалась в Украинскую коммунистическую партию, которая просуществовала до 1925 г. В марте 1919 г. УПСР (боротьбистов) стала называться УПСР (коммунистов). В январе 1919 г. из УСДРП (независимых) выделилась УСДРП (независимых левых), которая в августе 1919 г. объединились с УПСР (коммунистов) в Украинскую коммунистическую партию (боротьбистов). За союз с коммунистами выступала и небольшая Украинская партия левых эсеров (борьбистов), выделившаяся из Украинской ПЛСР. Эти организации имели свои вооруженные отряды, дравшиеся против белых.
Но новое пришествие красных скоро стало вызывать растущее недовольство украинских крестьян также как и российских. Даже говорили, что раньше были неплохие большевики, а теперь совсем плохие коммунисты. 13 апреля на Украине была введена продразверстка. Хлеб вывозили на север, поставляя взамен промтовары, но не в объемах, достаточных для равноценного обмена. Коммунисты не только изымали хлеб, но и отказались передать селянам обширные земли сахарных заводов, которые были превращены в совхозы.
Обострились и национальные противоречия как отражение социальных. Новая бюрократия в большинстве своем формировалась из городских слоев прежде всего, русских и евреев. Весной стали вспыхивать крестьянские восстания как правило, не против принципа Советской власти, а против коммунистов. Нередко они были антисемитскими. Вскоре Киевская, Черниговская и Полтавская губернии пылали. С апреля очаг повстанчества расширялся и вокруг Холодного Яра. Коммунисты контролировали лишь города и относительно железные дороги. Левые социалисты, которые поддерживали идею УНР, но не политику Петлюры, создали Всеукраинский ревком, на который ориентировалась часть антибольшевицких повстанцев. В мае июне коммунисты попытались ликвидировать махновское движение, после чего Махно перешел к партизанской войне сначала в тылу красных, а потом белых. В мае восстали войска Григорьева. Это восстание охватило огромную территорию от Умани до Екатеринослава, в том числе и район Холодного Яра. Григорьевщина сопровождалась еврейскими погромами. Её быстро разгромили красные (как и огромное по охвату территории мартовское восстание в Поволжье «чапанную войну»). Тогда Красной армии с трудом удалось отбить поход к Волге войск адмирала Колчака. Приближение белых к Волге укрепило авторитет Советской власти среди крестьян к белым относились хуже.