Не решившись брать штурмом собственную столицу, сорокалетний Дмитрий Константинович вступил на путь переговоров. Вначале он отправил своих сыновей Василия и Семена к Борису для выяснения его намерений. Намерения оказались просты и состояли в удержании захваченной столицы. Тогда Дмитрий Константинович послал старшего сына Василия Кирдяпу с жалобой на действия Бориса в Орду.
Всё это мало продвигало дело. И тогда Дмитрий Константинович обратился за помощью к своему недавнему сопернику в борьбе за великое княжение Владимирское пятнадцатилетнему московскому князю Дмитрию Ивановичу.
В Москве в то время решающий голос принадлежал митрополиту Алексею. Это был человек широкого политического кругозора. Он понимал, что силовое вмешательство Москвы в суздальскую усобицу на стороне Дмитрия Константиновича тотчас вызовет жалобу Бориса своему тестю Ольгерду. Дальнейший сценарий развития событий был очевиден. Литовский князь давно соперничал с москвичами и пытался установить свой контроль над киево-брянским, смоленским и новгородско-псковским регионами. Ему было бы очень выгодно посадить своего зятя Бориса в Нижнем Новгороде, в тылу у москвичей. Поэтому он не замедлит прийти на помощь Борису, послав свои полки на Москву как раз в тот момент, когда московские полки будут заняты осадой Нижнего.
Опасаясь такого развития событий, митрополит Алексей решил помочь Дмитрию Константиновичу мирными, церковными средствами. Он послал в Нижний Новгород своих представителей: сначала игуменов Герасима и Павла, а затем игумена Сергия Радонежского. Взывая к христианской совести Бориса, они убеждали его уступить Нижний Новгород старшему брату. Но Борис был тверд в своем решении. Его не испугала даже угроза интердикта прекращения богослужения во всем городе.
Не знаем, как Борис мотивировал столь явное попрание традиций старшинства. Возможно, он ссылался на то, что главным городом княжества издавна был Суздаль, и советовал Дмитрию отправиться туда. А может быть, Борис козырял ярлыком на Нижний Новгород, полученным от какого-нибудь очередного ордынского хана.
Исчерпав мирные средства и ославив Бориса как врага церкви, Москва решила, наконец, поддержать Дмитрия Константиновича военной силой. На помощь ему было послано войско, с которым он и подошел к Нижнему Новгороду.
Летописи умалчивают о литовском аспекте этого конфликта. Однако было бы странно думать, что Борис оставил без употребления свой самый сильный козырь. Очевидно, Ольгерд был занят тогда более важными делами и не успел прийти на помощь зятю.
Трезво оценив обстановку, Борис решил, что дальнейшее сопротивление бесполезно, и ушел в Городец, уступив Нижний Новгород Дмитрию Константиновичу. В Суздале Дмитрий оставил своего старшего сына Василия.
Погрязшие в усобицах ордынские ханы в 60-е годы XIV века ослабили контроль над русскими землями. Московские политики строили в это время смелые планы. Заключив прочный династический союз с Дмитрием Константиновичем, они решали важную стратегическую задачу. Нижний Новгород закрывал подходы к Владимиру и Москве с востока. Через него проходил торный путь в районы Верхнего Поволжья и на Клязьму. Этот город занимал ключевое положение во всем регионе. Его значение в полной мере раскрывалось лишь в условиях ослабления Орды, когда русские князья могли не только заключать оборонительные союзы для отражения грабительских набегов, но и разворачивать систематическое наступление на ордынские улусы в Среднем Поволжье.
К сожалению, источники почти не дают сведений о том, что происходило в это время на территории бывшей Волжской Болгарии. Однако повышенное внимание к этому региону как татарских «царевичей», так и соседних русских князей позволяет думать, что настал час раздела «болгарского наследства». И в этой связи значение Нижнего Новгорода как «последней станции» на пути в Казань резко возрастало.
Князь Дмитрий Константинович не обладал стратегическим мышлением и не ставил перед собой исторических задач. Однако кое-что в этой жизни он понимал правильно. Имея за собой двух братьев-соперников, один из которых был женат на дочери Ольгерда, Дмитрий Константинович нуждался в династическом союзе с Москвой. Он охотно пошел на переговоры с московскими сватами. Дело сладилось. 18 января 1366 года в Коломне была сыграна свадьба пятнадцатилетнего Дмитрия Московского и младшей дочери Дмитрия Константиновича Евдокии. Несколько лет спустя и старшая дочь Дмитрия Константиновича Мария была выдана замуж в Москву, за боярина Николая Васильевича Вельяминова.
Водворившись в Нижнем Новгороде с московской помощью, Дмитрий Константинович вскоре понял, что усидеть на Синичьих горах не менее сложно, чем взобраться на них. Не только в прямом, но и в переносном смысле город стоял на юру и был открыт всем напастям. Волга была самой большой дорогой Руси. По большой дороге, как известно, гуляет как добро, так и зло.
Первой проблемой, с которой пришлось столкнуться Дмитрию Константиновичу, были бесчинствовавшие на Волге речные пираты ушкуйники. Этот род пиратства зародился в Великом Новгороде. Привыкнув наживаться за счет грабежа лесных народов Севера, новгородские «удальцы» перенесли этот обычай на Волгу и ее притоки. Снаряжением экспедиций занимались новгородские бояре. Летом 1366 года целая флотилия (около двухсот лодок-«ушкуев», в каждой по 20 головорезов) внезапно появилась под стенами Нижнего. Они разграбили весь нижегородский торг и ушли дальше по Волге так же неожиданно, как и появились. Князь Дмитрий Константинович не сумел защитить свою столицу.
Спустя несколько лет Нижний Новгород вновь подвергся атаке «ушкуйников», которые разграбили город и ушли вниз по Волге. Летописец отмечает, что этой пиратской флотилии удалось дойти до самой Астрахани, где их обманом захватил и уничтожил местный правитель.
Летом 1367 года в нижегородских землях явился другой грабитель ордынский изгой князь Булат-Темир. Опустошив юго-восточные районы княжества, он двинулся прямо на Нижний. На сей раз Дмитрий Константинович успел призвать на помощь братьев, и общими усилиями они отогнали Булат-Темира обратно в Дикое поле.
С юга и с востока владения нижегородского князя граничили с землями мордвы, волжских болгар и марийцев («горной и луговой черемисы»). Возмущенные теснившей их русской колонизацией, они часто оказывали содействие идущим на Нижний Новгород татарским отрядам. Это, в свою очередь, вызывало карательные операции русских войск. В целом отношения с лесными народами были достаточно напряженными.
Крайне сложной была в эту пору обстановка и в Волжской Болгарии. В 1370 году Дмитрий Константинович, по распоряжению Орды, посылал на болгар войско под началом своего брата Бориса. Этот поход завершился сменой правителей в Волжской Болгарии. Однако обстановка на русско-болгарской границе оставалась тревожной. В 1372 году князь Борис поставил в своих владениях на Суре пограничную крепость Курмыш.
Все эти внешние угрозы заставили князя Дмитрия Константиновича начать строительство в Нижнем Новгороде каменного кремля. Прямым примером для него служила Москва, где в 1367/68 году была построена каменная крепость. Вероятно, митрополит Алексей дал Дмитрию Константиновичу не только полезный совет о постройке крепости, но и мастеров, работавших в Москве.