В 1927 году в 1314 главах поэмы «Хорошо!» в последний раз в творчестве В. Маяковского возникла тема любви к Лиле Брик. Согласно свидетельствам и материалам, собранным в документальном фильме Первого канала «Третий лишний», премьера которого была показана к 120-летию поэта 20 июля 2013 года, Владимир Маяковский в период совместного проживания Бриков, после революции и до своей гибели материально содержал всё семейство.
Постепенно В. Маяковский стал разочаровываться в революции. Нэпманы и партийные деятели вызывали у поэта раздражение, особенно тот быт, с которым боролся он в своём творчестве всю жизнь. Владимир Владимирович написал сатирическое стихотворение «Прозаседавшиеся», в котором высмеял бюрократизм новых хозяев мира:
Мечтой встречаю рассвет ранний:«О, хотя быещёодно заседаниеотносительно искоренения всех заседанийВ. И. Ленин одобрил и высоко оценил это заявление поэта.
В конце 20-х годов Владимира Маяковского настиг глубочайший кризис. Революция, которую он встретил с таким вдохновением, не оправдала его ожиданий. Он нещадно критиковал пороки, которые мешали развитию и процветанию нового государства. Причём его сатире подвергалось как общество в целом, так и отдельные личности. Особенно яростно он обличал так называемых мещан. Его комедийные пьесы «Клоп» и «Баня» высмеивали мещанство и бюрократию. Поэт сумел показать уродливую сущность своих персонажей, по его мнению, это были люди, предавшие ценности революции.
Премьеры обеих его пьес прошли в Театре Революции, которым руководил Вс. Мейерхольд. (Посвящение В. Маяковскому Театр получил в 1954 году). Поэт был вторым режиссером, он следил за оформлением спектакля и работал с актерами: начитывал фрагменты пьесы, создавая нужные интонации и расставляя смысловые акценты. Актриса Вероника Полонская в своих воспоминаниях отмечала: «Очень Владимир Владимирович увлекался всякой работой. Уходил в работу с головой. Перед премьерой Бани он совсем извелся. Все время проводил в театре. Писал стихи, надписи для зрительного зала к постановке Бани. Сам следил за их развешиванием. Потом острил, что нанялся в Театр Мейерхольда не только автором и режиссером (он много работал с актерами над текстом), но и маляром, и плотником, так как он сам что-то подрисовывал и приколачивал. Как очень редкий автор, он так горел и болел спектаклем, что участвовал в малейших деталях постановки, что совсем, конечно, не входило в его авторские функции». Обе постановки вызвали ажиотаж. Одни зрители и критики видели в произведениях сатиру на бюрократию, а другие критику советского строя. «Баню» поставили лишь несколько раз, а после запретили до 1953 года.
В 1929 году поэт организовал группу «РЕФ», но уже в феврале 1930 года ушёл из неё, вступив в РАПП. Сатира поэта, особенно «Баня», вызвала травлю со стороны рапповской критики. В 1930 году Маяковский стал членом Ассоциации пролетарских поэтов, чем вызвал непонимание и отчуждение своих единомышленников.
В. Маяковский любил азартные игры, увлекался игрой на бильярде, нередко его противником был А. Луначарский.
У Маяковского было немало увлечений как на родине, так и за границей в США и Франции. Так он стал родным отцом скульптора Глеба-Никиты Лавинского. С его матерью, художницей Лилей Лавинской, поэт близко познакомился в 1920 году, работая в Окнах сатиры РОСТА. С 1926 года, уже в новой семье, подрастала его дочь Элен-Патрисия. А с прошлыми увлечениями поэта с Софьей Шамардиной и Натальей Брюханенко Лиля Брик до конца своих дней сохранила дружеские отношения. В Париже В. Маяковский познакомился с русской эмигранткой Татьяной Яковлевой, в которую влюбился и посвятил ей два стихотворения (опубликовано через 26 лет). Как всегда, для Л. Брик он привозил подарки, так вместе с Т. Яковлевой он выбирал для Лили в Париже автомобиль «Рено». Но приехать к Татьяне не пришлось из-за непреодолимой проблемы с визой.
Отчаянной надеждой Владимира Маяковского на изменения в личной жизни стала красивая, хрупкая актриса МХАТа В. Полонская, которую он воспринимал не иначе как принцессу. И как вспоминала Вероника Полонская: «Такого отношения к женщине, как у Владимира Владимировича, я не встречала и не наблюдала никогда. Это сказывалось и в его отношении к Лиле Юрьевне и ко мне. Я не побоюсь сказать, что Маяковский был романтиком. Это не значит, что он создавал себе идеал женщины и фантазировал о ней, любя свой вымысел. Нет, он очень остро видел все недостатки, любил и принимал человека таким, каким он был в действительности. Эта романтичность никогда не звучала сентиментальностью».
В пору их первой встречи ей было 21, ему 36. Вероника Полонская была замужем за актёром Михаилом Яншиным, но не уходила от мужа, понимая, что роман с В. Маяковским, характер которого расценивала как: «сложный, неровный, с перепадами настроений», в любой момент может прерваться.
Лояльное отношение властей к «главному советскому поэту» сменилось прохладой. Официальная критика яростно упрекала его за сатиру по отношению к «побеждённым» явлениям, например, той же бюрократии, и чиновническим проволочкам. Газеты пестрели оскорбительными статьями и заголовками, призывавшими смести долой маяковщину, на него ополчились коллеги. Но поэт не обращал внимания на критические выпады, и весной, в качестве подведения итогов своей работы, стал организатором выставки, получившей название «20 лет работы».
Он сам отбирал газетные статьи и рисунки, расставлял книги, развешивал по стенам плакаты. Поэту помогали Лиля Брик, Вероника Полонская и сотрудник Государственного литературного музея Артемий Бромберг. Поэтесса Ольга Берггольц с горечью вспоминала: «Никогда не забуду, как в Доме печати на выставке Владимира Владимировича Двадцать лет работы, которую почему-то почти бойкотировали большие писатели, мы, несколько человек сменовцев, буквально сутками дежурили около стендов, физически страдая оттого, с каким грустным и строгим лицом ходил по пустующим залам большой, высокий человек, заложив руки за спину, ходил взад и вперед, словно ожидая кого-то очень дорогого и все более убеждаясь, что этот дорогой человек не придёт».
Долгожданную выставку «20 лет работы» не посетил никто из видных литераторов и руководителей государства, на что так надеялся поэт. К тому же в начале апреля 1930-го из свёрстанного журнала «Печать и революция» изъяли приветствие «великому пролетарскому поэту по случаю 20-летия работы и общественной деятельности». Без успеха в марте прошла премьера пьесы «Баня», провал ожидал и спектакль «Клоп». В литературных кругах циркулировали разговоры о том, что Маяковский «исписался».
В 1929 году затяжной грипп дал осложнение, а в 1930-м В. Маяковский стал часто болеть и очень боялся потерять голос, ведь тогда он не смог бы больше выступать. В личной жизни тоже наступила черная полоса. Помимо этого, поэт тяжело переживал непонимание коллег и нападки критиков, раздававшиеся со всех сторон. В. Маяковского описывали в газетах как «попутчика советской власти» в то время как он сам видел себя пролетарским писателем. Он всеми силами пытался устроить свое счастье, но оставался бесконечно одиноким, боявшегося старости. Семья Бриков в это время была за границей, он остался один наедине со своими проблемами. За два дня до смерти, 12 апреля, у В. Маяковского состоялась встреча с читателями в Политехническом институте, на которой собрались, в основном, комсомольцы; прозвучало много нелестных выкриков с мест. Поэта повсюду преследовали ссоры и скандалы. Его психологическое состояние становилось всё более нестабильным, депрессия поэта усугублялась переживаниями личного характера, с этим состоянием он едва справлялся.