Здесь, в 1911 г. молодой художник познакомился с футуризмом как новым словом в поэзии Серебряного века. Футурист Давид Бурлюк ввёл его в свой поэтический круг, познакомив позже с Велимиром Хлебниковым и Алексеем Крученых. В. Маяковский вновь стал писать стихи, от которых его новые товарищи были в восторге. Авангардные авторы решили объединиться против «эстетики старья», и вскоре появился манифест новой творческой группы «Пощечина общественному вкусу».
Первое опубликованное стихотворение В. Маяковского называлось «Ночь» (1912), оно вошло в футуристический сборник.
Он придумывал для своих стихов ритм полиметрические композиции объединяются стилем и единой синтаксической интонацией, которая задаётся графической подачей стиха: сначала разделением стиха на несколько строк, записываемых в столбик. Давид Бурлюк познакомил поэта с поэзией А. Белого, Рембо, Бодлера, Верлена, Верхарна, но решающее воздействие на него оказал свободный стих Уитмена, а с 1923 года знаменитая «лесенка», стала «визитной карточкой» В. Маяковского. «Лесенка» помогала поэту заставить читать его стихи с правильной интонацией, не смотря на то, что стихотворная «лесенка» вызывала негодование среди его коллег и редакции.
30 ноября 1912 года состоялось первое публичное выступление В. Маяковского в артистическом подвале «Бродячая собака». В 1913 году вышел первый его сборник «Я» (цикл из четырёх стихотворений). Он был написан от руки, снабжён рисунками Василия Чекрыгина и Льва Жегина и размножен литографическим способом в количестве трёхсот экземпляров. Также, он начал печататься в периодических изданиях. В 1913 году вышло в свет его стихотворение «Нате!», полное дерзости и обличения тех, кто наживался на ужасах Первой мировой войны, разлагал общество, уничтожал культуру. Оно стало вызовом буржуазному устройству общества.
Владимир Маяковский интересовался не только поэзией и живописью. В этот период он написал стихотворение совсем иного характера. Оно называлось «Послушайте», и поражало своей красотой, гармонией. В этом же году он обратился к драматургии. Была написана и поставлена программная трагедия «Владимир Маяковский». Декорации для неё писали художники из «Союза молодёжи» П. Н. Филонов, И. С. Школьник. Владимир сам режиссировал спектакль и исполнил в нем главную роль. Премьера её состоялась на сцене петербургского «Луна-парка». В это время он был увлечён Софьей Шамардиной, слывшей знаменитостью в литературных кругах Петербурга. Она принимала участие в футуристических концертах, а Игорь Северянин сделал её героиней автобиографии «Колокола собора чувств». Софья участвовала в постановке спектакля по пьесе «Владимир Маяковский» и помогала организовать знаменитое турне футуристов в 19131914 годах по городам России. Она вспоминала: «Ехали на извозчике. Небо было хмурое. Только изредка вдруг блеснет звезда. И вот тут же, у Володи стало слагаться стихотворение: «Послушайте, ведь если звезды зажигают, значит, это кому-нибудь нужно?.. Значит, это необходимо, чтоб каждый вечер над крышами зажигалась хоть одна звезда». Держал мою руку в своем кармане и наговаривал о звездах. Потом говорит: «Получаются стихи. Только не похоже это на меня. О звездах! Это не очень сентиментально? А все-таки напишу. А печатать, может быть, не буду». Вскоре она вышла замуж за народного комиссара по военным делам Иосифа Адамовича, изменила своему эксцентричному футуристическому облику, старалась быть похожей на Н. Крупскую.
В 19131914 годах прошло известное турне футуристов: творческая группа с выступлениями проехала с гастролями по российским городам. Поэт-футурист Петр Незнамов вспоминал: «Бурлюк ехал и пропагандировал футуризм. Но он любил Маяковского, стоял у колыбели его стиха, до мелочей знал его биографию, умел читать его вещи и потому сквозь бутады Давида Давидовича облик Маяковского возникал таким материальным, что его хотелось потрогать руками По приезде в город Бурлюк первым делом устраивал выставку футуристических картин и рукописей, а вечером делал доклад».
В Одессе в 1914 году во время турне футуристов проходил поэтический вечер в Русском театре. Василий Каменский вспоминал, как он обратил внимание на: «совершенно необыкновенную девушку: высокую, стройную, с замечательными сияющими глазами, словом, настоящую красавицу». Это была скульптор М. Денисова. В первый же день знакомства В. Маяковский и Мария гуляли до самой ночи. а Владимир после прогулки вернулся «улыбающийся, рассеянный необычайно, совсем на себя непохожий». Они проводили вместе много времени, но на предложение руки и сердца Мария ответила отказом. Зато родилась поэма «Облако в штанах», а М. Денисова стала её лирической героиней. Он писал:
«Мама!Ваш сын прекрасно болен!Мама!У него пожар сердца.Скажите сестрам, Люде и Оле, ему уже некуда деться»М. Денисова вскоре вышла замуж, оформляла агитпоезда, сама участвовала в боях Гражданской войны и получила ранение. Но муж всячески противился её творческому увлечению скульптурой. Мария была в переписке с В. Маяковским и как-то писала: «Уйти нужно работать не даёт. Домострой. Эгоизм. Тирания». Поэт часто помогал ей. В середине 20-х годов Мария Денисова изваяла гипсовый бюст своего «остроугольного друга», как она называла В. Маяковского.
В январе 1914 года В. Маяковский участвовал в Первой олимпиаде российского футуризма в Крыму, а в марте он вместе с Бурлюком и Каменским прибыл с гастролями в Баку в составе «знаменитых московских футуристов». Вечером того же дня в театре братьев Маиловых. В. Маяковский читал доклад о футуризме, ярко иллюстрируя его стихами и своей экстравагантной внешностью в жёлтой кофте. В феврале он и Д. Бурлюк были исключены из училища за публичные выступления.
После начала Первой мировой войны вышло его стихотворение «Война объявлена». В августе В. Маяковский решил записаться в добровольцы, но ему не позволили, объяснив это его политической неблагонадёжностью. Вскоре своё отношение к службе в царской армии он выразил в стихотворении «Вам!», которое впоследствии стало песней. Во время Первой мировой войны Владимир Маяковский состоял в авангардном объединении «Сегодняшний лубок». Его участники Казимир Малевич, Давид Бурлюк, Илья Машков и другие рисовали патриотические открытки для фронта, навеянные традиционным народным лубком. Для них создавали простые красочные картинки и писали короткие стихи, в которых высмеивали врага.
В июле 1915 года Владимир Маяковский познакомился с Лилей и Осипом Брик. С ними он дружил до последнего своего дня. Как-то прочитал на петроградской квартире Брик свою неопубликованную поэму «Облако в штанах» и после восторженного восприятия посвятил её хозяйке, со словами: «Тебе, Лиля». Этот день поэт позднее назвал «радостнейшей датой». Это была бунтарская поэма. В четырех частях «Облако в штанах» автор показал путь лирического героя с разбитым сердцем, прославлял поэзию борьбы, отрицал жестокость государственного строя. Вскоре между Владимиром Маяковским и Лилей Брик вспыхнули романтические отношения. Безграничная любовь к Лиле сквозила в его поэмах: «Флейта-позвоночник» (1915) и «Человек» (1916) и в стихотворениях «Ко всему» (1916), «Лиличка! Вместо письма» (1916), он признавался:
И в пролет не брошусь,и не выпью яда,и курок не смогу над виском нажать.Надо мною,кроме твоего взгляда,не властно лезвие ни одного ножа».Отныне В. Маяковский все свои произведения (кроме поэмы «Владимир Ильич Ленин») стал посвящать Лиле Брик.