К середине XIV в. Ганза начала обрастать до такой степени многочисленными городами, поселками и населенными пунктами, что в 1347 г. ее администрация разделилась на три части: Вестфальско-Прусскую, Вендско-Саксонскую и Готландско-Ливонскую. Четвертая группа, Рейнская, добавилась к ним в 1554 г. В то время как тогдашние источники позволяют говорить о семидесяти союзных городах, сегодняшние историки считают, что это лишь число городов, которые фактически управлялись Ганзой. По их мнению, данное число не включает другие поселения, где присутствие Ганзы тоже было заметным, и если мы примем их во внимание, то в общей сложности численность ганзейских поселений достигнет 180. Между тем наряду с четырьмя крупными конторами в Новгороде, Брюгге, Бергене и Лондоне были и другие небольшие торговые дома в таких отдаленных местах, как Лиссабон и Севилья, а в Венеции был свой «немецкий» склад в Фондако-деи-Тедески на Гранд-канале.
Роскилльский собор, могила Маргрете, основательницы Кальмарской унии, XV в.
Между тем в Швеции Ганза сыграла важную роль в экспорте их высоко ценимых продуктов разработки полезных ископаемых из Бергслага, области преимущественно к востоку от Стокгольма. Здесь торговцы в основном из Любека контролировали торговлю, используя свои корабли для экспорта товаров и затем для импорта крайне востребованной продукции к себе. С постоянно растущим числом немецких торговцев в некоторых шведских прибрежных городах к середине XV в. они, возможно, составляли половину населения Стокгольма. По крайней мере, стокгольмские делегаты однажды отправились на съезд Ганзы, ганзетаг, на котором присутствовали представители городов и поселков всех регионов. Съезды теперь регулярно проходили в городах вендской трети (вендская группировка ганзейских городов). Император считал Любек одним из своих пяти главных центров наравне с Римом, Флоренцией, Венецией и Пизой. Вытеснив Висбю как самый важный город на Балтике, Любек с 1418 г. был известен как «Королева Ганзы»[7]. Однако, несмотря на Любекское право, Ганза все еще не имела общей юрисдикции и других способов наказания правонарушителей, кроме наложения штрафов или исключения из союза. Различные города иногда исключались за преступления, начиная от несоблюдения пожеланий большинства до содействия врагу или участия в пиратстве; на раннем этапе Бремен исключили на пятьдесят лет.
Однако со временем во многих местах происходили восстания и кровопролитие, и Любек не избежал подобной участи. Там всегда опасались внутренних волнений, и к концу XIV в. в городе вспыхнули беспорядки. Ситуацию усугубили новые налоги, введенные для компенсации потерь из-за продолжавшихся пиратства и войн. Неопределенность усилилась, когда новый городской комитет стал настаивать на более демократичных выборах в него, а бо́льшая часть старой гвардии, включая четырех предыдущих бургомистров, громогласно заявила о несогласии с изменениями и покинула город. Вскоре был сформирован новый совет, но это только усложнило и без того напряженную ситуацию. Ее ухудшило решение двух противоборствующих сторон занять разные позиции в другом споре касательно избранного короля римлян, возможного наследника императора Священной Римской империи. С новым советом, который поддерживал свергнутого ранее, в 1400 г., короля Вацлава IV (Венцеслава/Венцеля), в 1410 г. действующий король Рупрехт III (Руперт) Пфальцский наложил ограничения на коммерческую деятельность Любека, тем самым серьезно подорвав его прежнее господствующее положение в торговле. Вскоре после этого Рупрехт умер, но на восстановление позиций Любека понадобилось шесть или семь лет, и не раньше, чем город столкнулся с очень большим риском исключения из Ганзы.
Неустойчивость Ганзейского союза ярко проявлялась в возникновении отдельных альянсов, которые время от времени заключали между собой союзные города. Прагматизм и жадность часто приводили к странному сотрудничеству между врагами и к такой же активной вражде между бывшими союзниками, когда их личная выгода оказывалась под угрозой. Любек не единожды участвовал в нападении на другие города, и, отстаивая собственные интересы, Прусская треть помогла датчанам получить доступ к Балтийскому региону. Это оказало крайне негативное влияние на торговлю Любека, который до этого контролировал единственный альтернативный выход к Северному морю, благодаря своему положению в начале сухопутного пути (по которому доставляли грузы), пересекающего южную оконечность полуострова Ютландия. В то время как Любек и Данциг часто колебались между сотрудничеством и соперничеством в зависимости от текущих обстоятельств, другие города иногда находились в состоянии войны друг с другом. По этой причине Кёльн, думая о своих коммерческих интересах, поддержал Англию во время ее войны против Любека и Данцига. Это привело к изгнанию города на Рейне из Ганзы до окончания боевых действий.
Этот конфликт совпал с длительной английской гражданской Войной Алой и Белой розы и разразился после длительного периода напряженности, вновь вызванной спорами вокруг торговли. Ситуация еще больше обострилась в 1468 г., когда король Дании поручил некоторым каперам из Данцига захватить английские корабли, которые проходили через Эресунн. В отместку Эдуард IV закрыл контору в Лондоне и посадил в тюрьму ее купцов. Началась всеобщая вражда. Теперь объединенный флот Данцига и Любека и гораздо меньше Гамбурга и Бремена принялся нападать на английские прибрежные города, убивая любого, кто оказывал сопротивление, но в 1471 г. они сменили сеньора и помогли изгнанному Эдуарду вернуться из Фландрии и снова занять трон. В результате по окончании войны в Утрехтском соглашении благодарный король для уплаты своих долгов предоставил Ганзе новые привилегии. Соответственно купцы получили расширение торговых прав в Англии, включая создание новых факторий (factories) по всей стране, не только в Бристоле, но и в разных местах на восточном побережье, в том числе в Йорке, Бостоне и Кингс-Линн. Более того, Эдуард подтвердил право собственности купцов на контору в Лондоне известную как «Стальной двор» (Steelyard), на чьих купцов впоследствии была возложена ответственность за содержание Епископских ворот (Bishops Gate) из красного балтийского кирпича на въезде в город.
Со времени основания контора в Лондоне много лет подвергалась нападению местных бандитов. Некоторые торговцы были безжалостно убиты во время восстания под предводительством Уота Тайлера в 1381 г., поэтому из соображений безопасности люди решили жить в закрытом квартале, защищенном высокой стеной с небольшим количеством окон. На территории этого огороженного пространства недалеко от реки, на небольшом расстоянии от Лондонского моста, был Большой зал, хранилища для привозного рейнского вина, кухни, жилые помещения и сад с фруктовыми деревьями и виноградниками. Здесь, в отличие от Бергена, купцы из разных городов Ганзы были в хороших отношениях с местными сановниками и горожанами, в том числе с сэром Томасом Мором. Теперь они вели жизнь преуспевающих джентльменов, и портрет молодого купца «Стального двора» родом из Данцига кисти Гольбейна показывает, что к тому времени купцы носили роскошные одежды и могли позволить себе богатое убранство домов. Чтобы продемонстрировать изысканность и утонченность, они заказали другие картины Гольбейна для украшения Большого зала. Эти работы восхищали тех, кто их видел, но, к сожалению, погибли во время Великого лондонского пожара 1666 г.