В этих обстоятельствах решающий шаг в сближении с Антантой был сделан при наследнике Ленсдауна в министерстве иностранных дел сэре Эдуарде Грее. Если немцы высокомерно учили англосаксонских собратьев урокам истории, то их соседи французы согласны были на любую дипломатическую комбинацию, которая обезопасила бы Париж. Начало компромиссу было положено в колониальной сфере в 1904 году англичане дали французам свободу рук в Марокко, а те им в Египте. В 1906 году Грей заключил с Францией тайное соглашение (которое не было известно даже многим членам кабинета министров) о том, что, в случае нападения Германии на Францию, Англия поможет Франции и России, находившимся между собой в оборонительном союзе с 1892 года. Возможно, толчком для решения Грея было поведение Вильгельма II, внезапно появившегося в марте 1905 года в Танжере на территории, на которую много лет претендовала Франция. Это сразу же вызвало франко-германский спор и обозначило возможность конфликта в Европе. Это событие высветило авантюризм германского кайзера и трансконтинентальный размах его притязаний.
Именно в этой обстановке происходило формирование внешнеполитических взглядов Уинстона Черчилля. Первый выход на арену мировой политики был связан с тем, что в декабре 1905 года премьер Кемпбелл-Баннерман предложил ему пост заместителя министра по делам колоний. Этот пост требовал углубленного понимания основных процессов европейской и мировой политики еще и потому, что министр колоний непосредственный шеф Черчилля Элджин заседал в палате лордов, и на Уинстона Черчилля, самого молодого заместителя министра, падала задача объяснить и защищать колониальную политику Англии перед членами палаты общин.(Лорд Элджин прежде был вице-королем Индии, а его отец управлял в свое время Канадой).
В те времена министерство колоний было, безусловно, одним из наиболее важных министерств. Каждый год в министерство поступало примерно пятьдесят тысяч донесений со всех концов земного шара. Черчилль попал в сердцевину управления гигантской империей. У него уже была репутация спешащего молодого человека, теперь следовало проявить государственную рассудительность. Проявить свои лучшие качества Черчиллю было не так просто. Премьер-министр его недолюбливал, как и большинство правящей элиты. Он видел в нем прежде всего амбициозную одиночку, не передоверяющую собственную фортуну никому.
Черчилль активно участвовал в окончательном урегулировании отношений с бурами, он способствовал созданию Южно-Африканского союза. Возможно самым большим событием этого периода была колониальная конференция 1907 года. Сразу же после начала ее работы стало ясным, что это последняя подобная конференция, которую можно созвать в Лондоне силы самоуправления и сепаратизма внутри колоний и доминионов росли довольно быстро. Черчилль осознал значимость дезинтеграции империи довольно быстро. Для замедления процессов самоутверждения следовало ослабить внешнюю угрозу империи извне. Именно с этой целью англичане начали в 1907 году процесс разрешения противоречий с Российской империей. Вторым стимулом сближения с Россией было возвышение в Европе Германии.
Подобно многим англичанам, Черчилль воспринимал немцев как дальних расовых родственников крестьянского характера, готовых на большие жертвы, но грубых и примитивных. В войне с Людовиком Четырнадцатым и с Наполеоном германские союзники показали себя слабой опорой, ненадежными союзниками. Объединение Германии не сразу вызвало опасения Лондона ведь на страже острова стоял великолепный флот.
Черчилль впервые увидел молодого германского кайзера в возрасте шестнадцати лет в лондонском Хрустальном дворце. Поразительной была униформа императора: Шлем из яркой меди венчался белым орлом шестидюймовой высоты полированная стальная кирасса и безупречная белая униформа с высокими сапогами. Он лично встретил кайзера Вильгельма II в сентябре 1906 года на маневрах в Силезии. Молодой Черчилль хотел составить собственное впечатление о том, в какой мере растущее германское влияние в Европе представляет собой угрозу стабильности на континенте, грозит ли оно вытеснением Британии с места мирового лидера. Германский военный атташе в Лондоне фон дер Шеленберг сообщил Черчиллю, что тот приглашен как личный гость его величества, что ему нужна униформа и что офицер будет ожидать его в Бреслау. Трудности Черчилля заключались в овладении немецким языком (я не выучу этого зверского языка до тех пор, пока кайзер не придет маршем в Лондон). Но он в типичном для англичан того ( и нашего ) времени духе полагал, что каждый культурный человек в Европе должен знать английский.
Черчилль так описал появление кайзера Вильгельма Второго : Он въехал на великолепном коне во главе эскадрона кирасир, на нем была белая форма, на голове шлем, его окружали со всех сторон короли и принцы. Легионы шли перед ним и казалось, что этой процессии не будет конца. На Черчилля произвела впечатление германская армия (массивная простота и сила), а также выучка и взаимодействие частей во время маневров. Черчилль написал домой : Я благодарен Богу за то, что между этой армией и Англией лежит море. О своей беседе с кайзером Черчилль написал своему шефу министру колоний : Я около 20 минут разговаривал с ним на обеде после парада. Он был очень дружествен и безусловно является восхитительной личностью. Беседа касалась восстания туземцев в германской Юго-Западной Африке. Черчилль высказал понимание колониальных затруднений немцев и проводил параллель с британской Южной Африкой. Кайзер Вильгельм пытался польстить молодому английскому политику: престиж Черчилля известен мол в Германии. (Кайзеровское правительство старалось привлечь часть правящего класса Англии на свою сторону. Этим, видимо, объясняется данное и повторное приглашение, которого удостоится Черчилль летом 1909 года. Черчилля называли при штабе императора его высочеством и оказывали ему всевозможные почести).
В своих мемуарах Черчилль, благодарный за внимание, все же не смог удержаться от критики национального эгоизма кайзеровской Германии: Ах, эти по-глупому упорные немцы, работающие так напряженно, думающие всегда глубокомысленно, хвастающие своим богатством. Посредине своего восхитительного успеха вы собственными руками разрушили основание своего процветания. У Черчилля складывается собственное представление о немецком характере: Эти люди удивительно педантичны, но все, что выходит за пределы нормы все, что не признано официально, приводит их в страшное расстройство. Среди нас так много оттенков мнений и характеров. Здесь же существует только черное и белое (это цвета Пруссии). При всем этом Черчилль предостерегает от недооценки германской мощи. Она произвела на него впечатление ужасной машины, марширующей по 35 миль в день. Эти солдаты оснащены самыми современными видами оружия. Но Черчилль еще верил, что избежать войны между владычицей морей и хозяйкой суши можно. Он рекомендует английскому королю демонстрировать миролюбие дружественные отношения английского короля с германским императором сослужили бы службу Великобритании на данном этапе.
Согласно историческому анализу Черчилля, Британия начала непосредственно ощущать давление Германии весной 1909 года, когда первый лорд адмиралтейства Маккенна выдвинул программу строительства шести дредноутов огромных линейных кораблей, обосновывая свое требование фактом быстрого строительства германского флота (результат принятия в Берлине военно-морского закона 1908 года). Черчилль в то время еще скептически думал о возможности конфронтации в Европе и его не очень волновали инициативы Маккенны. Но премьер-министр поручил ему детально сопоставить военно-морские флоты Великобритании и Германии, исходя как из их нынешнего состояния, так и из перспектив их будущего развития.